Hola Iberokee! Bueno eso es muy subjetivo, porque depende de la persona que planta o cuida la planta, de si la planta está en sus propias raíces o no, y hay muchas especies complicadas para la siembra... Pero si yo tuviera que elegir una, elegiría el Digitostigma Caput-Medusae. Aunque como te digo es subjetivo... Te pongo una foto mía para ponerte en contexto, es del año pasado: Es pequeñito, pero el valor que tiene es que está sobre sus propias raíces. Con injerto crece mucho más rápido y tiene menos problemas en raíces, pero pierde su esencia. Saludos desde Sevilla.
De plantar imagino que ninguno , pero de mantener (que es tu pregunta)... ya es otra cosa. Yo por ejemplo diría el "Melocactus" (aunque desde luego en mi lista pondría nombres que para otras personas son cactus de no dificultad pero para mí entraña bastante complejidad porque aún soy una novata aficionada, aunque muy voluntariosa ).
Como dice @Tumaka , es muy subjetivo. Porque puede haber un cactus que dicen que es demasiado difícil de cultivar y tú tenerlo desde hace varios años, saludable y con flores. Uno que yo he escuchado que es muy difícil es Mammillaria plumosa, sin embargo yo tengo una saludable y he visto a otras con flores.
Supongo que entre otros factores dependerá de la zona de cultivo. De los que he tenido, especies bastante comunes o conocidas, el saguaro (Carnegieia gigantea) es el que me pareció más difícil, creo que necesita más calor y menos humedad del que hay en la zona donde vivo y los inviernos los pasaba fatal tanto en exterior como en interior.